Methyl 4-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 88761-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 4-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 88761-78-8
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 288.558
• InChiKey: LQIKIZJSYJBKON-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 六碳氨糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of methyl .alpha.-L-daunosaminide hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Methyl 4-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Szechner; Achmatowicz; Badowska-Roslonek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1133 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars, part VII: synthesis of daunosamine and ristosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80009-x

  日期：1986.8

  The nitrogen of an allylic amine can serve as the fulcrum for stereocontrolled delivery of oxygen to an adjacent trigonal site, and cis-hydroxyamino sugars can thus be prepared. Methods for achieving the complementary procedure, namely, control of the delivery of nitrogen to an adjacent site by an allylic oxygen, are described. For example, treatment of methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-L-erythro-hex-2-enopyranoside

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。
• A short, efficient route to a protected daunosamine from L-rhamnose
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39830001031

  日期：——

  The imidate ester obtained from the reaction of methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside with trichloroacetonitrile undergoes iodonium ion-induced cyclisation, and the dihydroxazole product is subjected to reductive dehalogenation to give a protected from of daunosamine.

  从甲基-2,3,6-三脱氧-α-α-的反应得到的亚胺酯大号-苏式-己-2-烯吡喃糖苷与三氯乙腈经受碘鎓离子诱导的环化，并且二氢恶唑产物进行还原性脱卤化，得到被保护来自道诺沙胺。
• SAMMES, PETER G.;THETFORD, DEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 1, 111-123
  作者：SAMMES, PETER G.、THETFORD, DEAN

  DOI：——

  日期：——