((2S,3R,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester | 78465-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 78465-27-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: NBGPYGZZCQIBEE-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 AG-1-X₄ (OH- form) 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用非对映选择性分子内[3 + 2]环加成法完全合成二十烷胺和柔红胺

  摘要：

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96700-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到((2S,3R,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用非对映选择性分子内[3 + 2]环加成法完全合成二十烷胺和柔红胺

  摘要：

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96700-6