2,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride | 118214-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluoro-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118214-69-0；118332-95-9
• 化学式: C₃₆H₄₉FO₂₃
• 分子量: 868.77
• InChiKey: RNYYLOYRJGVGSP-UYXYABEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  282.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride 生成 2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;GUZMAN, FERNANDEZ-BOLANOS;NORRESTAM, ROLF, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 97-124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 silver fluoride 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2