methyl N,O-diacetylristosaminide | 51869-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N,O-diacetylristosaminide
• 英文别名: [(2S,3R,4R,6R)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 51869-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SBJRRLJCQHFWCN-HCPDIIQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl N,O-diacetylristosaminide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x

文献信息

• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, and their 1-thio analogs
  作者：István Pelyvás、Akira Hasegawa、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85039-x

  日期：1986.2

  A simple and efficient route to N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13), N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (12), and their 1-thio analogues (18 and 20) is described. Stereoselective reduction of oxime 5 with borane, followed by trifluoroacetylation resulted in the arabino methyl glycoside (8), which, on mild acid hydrolysis gave N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13) in an overall yield of 33%, based on L-rhamnal

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。
• Szechner; Achmatowicz; Badowska-Roslonek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1133 - 1141
  作者：Szechner、Achmatowicz、Badowska-Roslonek

  DOI：——

  日期：——
• Brasiliquinones A–C, new cytotoxic benz[a]anthraquinones with an ethyl group at C-3 from actinomycete Nocardia brasiliensis
  作者：Masashi Tsuda、Hiroyasu Sato、Yasushi Tanaka、Katsukiyo Yazawa、Yuzuru Mikami、Takuma Sasaki、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1039/p19960001773

  日期：——

  Three new cytotoxic benz[a]anthraquinones with an ethyl group at C-3, brasiliquinones A-C 1-3, have been isolated from the actinomycete Nocardia brasiliensis IFM 0089, and their structures elucidated on the basis of spectroscopic data and by chemical means, Brasiliquinone A 1 is the first benz[a]anthraquinone possessing ristosamine as an O-glycoside moiety, while brasiliquinones B 2 and C 3 correspond to the aglycone of 1 and the 8-O-methyl derivative of 2, respectively.