5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-2-nitro-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: ADILWNWXYZXVKP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-amino-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肌体选择性布朗斯台德酸催化光环化反应获得低旋转势垒的手性 N-芳基喹诺酮

  摘要：

  在此，展示了一种具有低旋转势垒的阻转异构 N-芳基喹诺酮类化合物的新途径，利用双重光化学/有机催化方法实现所需的闭环，收率高达 94%，ee 高达 >99% 。使用连续流系统可以抑制杂质，并能够快速放大至十克规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02117
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 氢化钾 作用下， 生成 5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eichengruen; Einhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 149

  摘要：

  DOI：