5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-2-nitro-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: ADILWNWXYZXVKP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-amino-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肌体选择性布朗斯台德酸催化光环化反应获得低旋转势垒的手性 N-芳基喹诺酮

  摘要：

  在此，展示了一种具有低旋转势垒的阻转异构 N-芳基喹诺酮类化合物的新途径，利用双重光化学/有机催化方法实现所需的闭环，收率高达 94%，ee 高达 >99% 。使用连续流系统可以抑制杂质，并能够快速放大至十克规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02117
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 氢化钾 作用下， 生成 5-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eichengruen; Einhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eichengruen; Einhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 149
  作者：Eichengruen、Einhorn

  DOI：——

  日期：——
• Atroposelective Brønsted Acid-Catalyzed Photocyclization to Access Chiral <i>N</i>-Aryl Quinolones with Low Rotational Barriers
  作者：Athimoolam Arunachalampillai、Prashantha Chandrappa、Alan Cherney、Richard Crockett、Jaika Doerfler、Gregory Johnson、Venkata Chandrasekhar Kommuri、Ali Kyad、Joshua McManus、James Murray、Tessa Myren、Noah Fine Nathel、Ikenna Ndukwe、Adrian Ortiz、Margaret Reed、Huan Rui、Maria Victoria Silva Elipe、Jason Tedrow、Shane Wells、Suha Yacoob、Kumiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02117

  日期：2023.8.11

  Herein, a novel route to atropisomeric N-aryl quinolones with low rotational barriers is demonstrated, leveraging a dual photochemical/organocatalytic approach to the required ring closure in up to 94% yield and up to >99% ee. The use of a continuous flow system allows for impurity suppression and enables rapid scale-up to a decagram scale.

  在此，展示了一种具有低旋转势垒的阻转异构 N-芳基喹诺酮类化合物的新途径，利用双重光化学/有机催化方法实现所需的闭环，收率高达 94%，ee 高达 >99% 。使用连续流系统可以抑制杂质，并能够快速放大至十克规模。