cis-2-Methyl-pent-3-en-2-ol | 71195-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Methyl-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: cis-2-Penten-4-methyl-4-ol；(Z)-2-methylpent-3-en-2-ol；2-methyl-pent-3c-en-2-ol；(Z)-2-methyl-pent-3-en-2-ol
• CAS: 71195-16-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OWVUFBAJXKEVBE-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Methyl-pent-3-en-2-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-3,4-epoxy-2-methyl-pentan-2-ol 、 cis-2-Methyl-3,4-epoxy-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-propenyl lithium 、 丙酮 在 乙醚 作用下， 生成 cis-2-Methyl-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 119, p. 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• US8715748B2
  申请人：——

  公开号：US8715748B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Tertiary Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja401182a

  日期：2013.3.6

  for the enantioselective epoxidation of both tertiary allylic and homoallylic alcohols catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid (BHA) complexes is described. Asymmetric epoxidation, kinetic resolution, and desymmetrization have been developed, demonstrating the flexible nature of the Hf(IV)-BHA system. This is the first report in which these substrates were obtained with enantioselectivities of up to

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。
• Nesmejanow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 119, p. 712
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——