(E)-propenyl lithium | 29283-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-propenyl lithium
• CAS: 29283-76-9
• 化学式: C₃H₅Li
• 分子量: 48.0137
• InChiKey: MXFRWBNCSXHXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-propenyl lithium 在 TlBr₃ 作用下， 生成 di-trans-propenylthallium(1+); bromide
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1216,1218; engl. Ausg. S. 1174, 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-propenyl lithium
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂与乙烯基卤化物的无配体铁催化碳（sp 2）-碳（sp 2）交叉偶联

  摘要：

  开发了一种有效的无烯基铁催化的含烯基锂和乙烯基碘的交叉偶联反应，以中等至良好的收率形成了二烯物种。这种新的铁催化的交叉偶联反应为合成各种二烯衍生物提供了温和，廉价和环保的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00510
• 作为试剂：
  描述：

  在 (E)-propenyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-N-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-3-pyrrolines and 3-Arylpyrroles via Spontaneous Rearrangement of N-Sulfinyl 2-Aryl-2-vinylaziridines

  摘要：

  在手性δ-氯 N-叔丁基亚磺酰亚胺上加入乙烯基溴化镁，通过从二乙醚中重结晶提纯后，可以得到 3-芳基-1-(叔丁基亚磺酰亚胺基)-3-吡咯烷，收率高达 65-91%。这些 3-芳基-3-吡咯啉的合成是通过 2-芳基-2-乙烯基氮丙啶的初始形成来解释的，这些 2-芳基-2-乙烯基氮丙啶通过碳氮键裂解自发地重排，形成稳定的 1,3-二极中间体，进而环闭生成 3-吡咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259554

文献信息

• Synthetic Studies of Antitumor Macrolide Rhizoxin:  Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) and C(12)−C(26) Subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Joseph R. Lennox、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1021/jo980754k

  日期：1998.10.1

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The central segment 4 and the oxazole chromophore side chain 3 were coupled using another highly stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Two different lactone subunits [C(1)-C(9) segment 5 and C(3)-C(10) segment 47] were also prepared, employing a thermodynamically controlled diastereotopic group differentiation tactic for establishing the C(5) stereochemistry

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。
• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• Bis heteroannulation. 7. Total syntheses of (.+-.)-gnididione and (.+-.)-isognididione
  作者：Peter A. Jacobi、Harold G. Selnick

  DOI：10.1021/ja00322a054

  日期：1984.5

  Synthese des furanosesquiterpenes du titre a partir de l'oxo-3 cyclopentanedicarboxylate de dimethyle avec, comme intermediaire cle le methyl-6 isoxazolyl-7 dioxa-1,4 spiro [4.4] nonene-7 carbaldehyde-6

  Synthese des furanosesquiterpenes du titre a partir de l'oxo-3 cyclopentanedicarboxylate de dimethyle avec, comme intermediaire cle lemethyl-6isoxazolyl-7 dioxa-1,4 spiro [4.4] nonene-7carbaldehyde-6
• An Ireland−Claisen Approach to Lignans:  Synthesis of the Putative Structure of 5-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：John M. Hutchison、Sang-phyo Hong、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/jo049817r

  日期：2004.6.1

  A novel Ireland−Claisen approach to the putative structure of eupomatilone-6 is described. The rearrangement established the C3 and C4 stereocenters and concomitantly generated a vinyl epoxide. The C5 oxygen was installed by cyclization of the pentenoic acid carboxyl group onto the vinyl epoxide in an SN2‘ fashion to afford the C5-epi stereochemistry. The natural C5 stereochemistry was accessed via

  描述了一种新颖的爱尔兰-克莱森方法，该方法推定了eupomatilone-6的推定结构。重排建立了C3和C4立体中心，并随之生成了乙烯基环氧。通过将戊烯酸羧基以S N 2'方式环化到乙烯基环氧化物上来安装C5氧，以提供C5-epi立体化学。天然的C5立体化学是通过底物定向的二羟基化而获得的。
• Vinyl Derivatives of Metals
  作者：Dietmar Seyferth、Lawrence G. Vaughan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87444-6

  日期：1963.12

  Pure cis- and trans-propenyltrimethylsilane, -germane, and -tin, as well as tetra-cis- and tetra-trans-propenyltin, have been prepared by the organolithium of the Grignard routes. Assignment of configuration for all isomers was made on the basis of their infrared and nuclear magnetic resonance spectra. The isometric of these compounds to apparently steady-state cis-trans isomer mixtures by ultraviolet

  纯顺式-和反式-propenyltrimethylsilane，-germane，和-锡，以及四顺-和四跨-propenyltin，已准备由格氏路线的有机锂。根据所有异构体的红外光谱和核磁共振光谱进行构型分配。描述了这些化合物通过紫外辐射与显然为稳态的顺式-反式异构体混合物的等轴测图。