allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 213406-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 213406-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: KSIZVVYQYUYVFZ-VCNSRRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-3-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 生成 allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5