benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 89734-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 89734-13-4
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₃
• 分子量: 720.771
• InChiKey: PBVRMJZFFSJVEJ-MKSFZSMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 生成 (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 以34.7%的产率得到benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x