1-isopentyl-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,4'-pyrano[4,3-c]pyrazole] | 1071835-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopentyl-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,4'-pyrano[4,3-c]pyrazole]
• 英文别名: 1-isopentyl-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H-spiro[piperidin-4,4'-pyrano[4,3-c]pyrazole]；1'-(3-Methylbutyl)-1-phenylspiro[6,7-dihydropyrano[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]
• CAS: 1071835-86-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O
• 分子量: 339.481
• InChiKey: BGONCWNJYFFRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylpyrazol-5-yl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-isopentyl-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H-spiro[piperidine-4,4'-pyrano[4,3-c]pyrazole]
  参考文献：
  名称：

  两种化合物药效系统的组合：合成和螺Pyranopyrazoles的高药理学评价σ 1受体的亲和力

  摘要：

  小说类螺环σ的1个配体3（6'，7'-二氢-1' ħ -螺[哌啶-4,4'-吡喃并[4,3-C]吡唑]）通过有力的组合设计σ 1个配体1和2在一个分子。通过位置1'，1和6'上取代基的变化，得出了彻底的结构亲和关系。而小富电子杂环甲基吡被较少受到σ耐受1受体蛋白，引进一个苯基取代基，而不是导致具有高配体的甲基σ 1亲和力。据推测，所述附加苯基取代基占据σ的一个以前未被认识的疏水区域1导致额外的亲脂相互作用的受体。螺环pyranopyrazoles是针对σ非常有选择性的2亚型，NMDA受体的PCP结合位点，和进一步的目标。尽管高σ 1的亲和力，所述环己基甲基衍生物17I（ķ我（σ 1）= 0.55 nm），而异戊烯衍生物17P（ķ我（σ 1）= 1.6 nm）的显示，在辣椒素测定仅具有低抗异常性疼痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm200585k

文献信息

• EP1982987A1
  申请人：——

  公开号：EP1982987A1

  公开（公告）日：2008-10-22
• SPIRO-PYRANO-PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2144915B1

  公开（公告）日：2014-03-19