1,5-Dimethyltricyclo<3.2.1.0^2,7>octane | 68276-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-Dimethyltricyclo<3.2.1.0^2,7>octane
• 英文别名: 1,5-Dimethyltricyclo[3.2.1.02,7]octane
• CAS: 68276-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: QNQXUQYLVCCTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-trimethylcyclohexene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-Dimethyltricyclo<3.2.1.0^2,7>octane
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328

文献信息

• Vinyl phosphonium bicycloannulation of cyclohexenones and its use in a stereoselective synthesis of trachyloban-19-oic acid
  作者：Robert M. Cory、Dominic M. T. Chan、Yousry M. A. Naguib、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1021/jo01298a020

  日期：1980.5
• CORY R. M.; BURTON P. J.; PECHERLE R. G., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 8, 735-740
  作者：CORY R. M.、 BURTON P. J.、 PECHERLE R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon atom insertion bicycloannulation: total syntheses of ishwarane and ishwarone
  作者：Robert M. Cory、Lester P. J. Burton、Dominic M. T. Chan、Fred R. McLaren、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1139/v84-328

  日期：1984.10.1

  methyllithium at low temperatures. This new bicycloannulation method has been employed in a total synthesis of ishwarane (1), the naturally occurring parent hydrocarbon of the ishwarane class of tetracyclic sesquiterpenes. Although this reaction was not successful with various possible precursors of ishwarone (2), this natural product was prepared in low yield by a two-step version of the carbon atom

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...