2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline | 1609367-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline
• 英文别名: 2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline
• CAS: 1609367-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BN₃O₂
• 分子量: 335.214
• InChiKey: LWJYBWCAPPOPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine 、 2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到3-[[4-(2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 2-氯甲基喹啉盐酸盐 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h