1-[4-(2,2-dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-(18F)fluoranyl-1-oxobutane-2-sulfonic acid | 1356153-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2,2-dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-(18F)fluoranyl-1-oxobutane-2-sulfonic acid
• CAS: 1356153-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₈S₂
• 分子量: 393.4
• InChiKey: MTCDGYPDHZMJHG-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2,2-dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-(18F)fluoranyl-1-oxobutane-2-sulfonic acid 、 [(S)-5-amino-1-carbamoylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.5%的产率得到4-[[(5S)-6-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-1-[4-(4-(18F)fluoranyl-2-sulfobutanoyl)phenyl]-1-oxobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a bis-sultone cross-linker for peptideconjugation and [¹⁸F]-radiolabelling via unusual “double click” approach

  摘要：

  我们合成了一种基于双磺酮苯支架的新型同官能团交联剂。通过制备适用于肽[18F]标记的原始修复基团，证明了这种生物连接试剂的潜在用途。这种标记策略的基础是，先通过环状开环作用对第一位素酮分子进行亲核氟化，然后再通过生物聚合物中的活性胺对第二位残余素酮进行亲核环状开环作用。除了一步完成多肽的放射性标记外，这种策略的第二个主要优点是释放出游离的磺酸分子，使目标[18F]标记磺化化合物与其非磺化前体的分离变得更容易、更快捷。通过对各种亲核物，尤其是生物聚合物中常见的亲核物进行全面的反应性研究，首次报道了成功使用双磺酮分子作为多功能生物共轭基团的情况。在对一种生物相关多肽进行放射性标记时，一个实例突出说明了这种不同寻常且前景广阔的 "双击 "共轭方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06600e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 在 正丁基锂 、 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-[4-(2,2-dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-(18F)fluoranyl-1-oxobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a bis-sultone cross-linker for peptideconjugation and [¹⁸F]-radiolabelling via unusual “double click” approach

  摘要：

  我们合成了一种基于双磺酮苯支架的新型同官能团交联剂。通过制备适用于肽[18F]标记的原始修复基团，证明了这种生物连接试剂的潜在用途。这种标记策略的基础是，先通过环状开环作用对第一位素酮分子进行亲核氟化，然后再通过生物聚合物中的活性胺对第二位残余素酮进行亲核环状开环作用。除了一步完成多肽的放射性标记外，这种策略的第二个主要优点是释放出游离的磺酸分子，使目标[18F]标记磺化化合物与其非磺化前体的分离变得更容易、更快捷。通过对各种亲核物，尤其是生物聚合物中常见的亲核物进行全面的反应性研究，首次报道了成功使用双磺酮分子作为多功能生物共轭基团的情况。在对一种生物相关多肽进行放射性标记时，一个实例突出说明了这种不同寻常且前景广阔的 "双击 "共轭方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06600e