(1R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-1-((2'R,8a'S,6'S,4a'R)-2'-(hydroxymethyl)-2',6'-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2'-yl)propan-1-ol | 950566-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-1-((2'R,8a'S,6'S,4a'R)-2'-(hydroxymethyl)-2',6'-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2'-yl)propan-1-ol
• CAS: 950566-01-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆Si
• 分子量: 454.679
• InChiKey: CODCESPLMRQTNJ-QIDUPKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-1-((2'R,8a'S,6'S,4a'R)-2'-(hydroxymethyl)-2',6'-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2'-yl)propan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,3R)-3-(tert-butoxydimethylsilyloxy)-1-((2'R,4a'R,6'S,8a'S)-2'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2',6'-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-6'yl)-3-(furan-2''-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的形成来消除中心对称分子的不对称性：中心对称二醛的不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  首次报道了通过对映选择性碳-碳键的形成来消除中心对称分子的对称性。Trost开发的双金属锌催化剂被用于对中心对称二醛的脱对称。该方法对于一系列酮亲核试剂是成功的，并且具有高度非对映选择性（> 98：<2）。反应的收率和对映选择性随所用酮的变化而变化，并且获得不对称的产物，收率高达74％，ee高达97％（ee =对映异构体过量）。通过对映选择性碳-碳键的形成来消除中心对称分子的不对称性是一种有效且收敛的合成方法，可能会在合成中得到广泛应用，

  DOI：

  10.1002/chem.200700277
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,6S,8aR)-2,6-dimethoxy-2,6-dimethyloctahydropyrano[3,2-b]pyran 在 diethylzinc 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 三苯基瞵硫 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 233.0h， 生成 (1R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-1-((2'R,8a'S,6'S,4a'R)-2'-(hydroxymethyl)-2',6'-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2'-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的形成来消除中心对称分子的不对称性：中心对称二醛的不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  首次报道了通过对映选择性碳-碳键的形成来消除中心对称分子的对称性。Trost开发的双金属锌催化剂被用于对中心对称二醛的脱对称。该方法对于一系列酮亲核试剂是成功的，并且具有高度非对映选择性（> 98：<2）。反应的收率和对映选择性随所用酮的变化而变化，并且获得不对称的产物，收率高达74％，ee高达97％（ee =对映异构体过量）。通过对映选择性碳-碳键的形成来消除中心对称分子的不对称性是一种有效且收敛的合成方法，可能会在合成中得到广泛应用，

  DOI：

  10.1002/chem.200700277