p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 873848-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 873848-18-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: BGBDVEKOBCWPHZ-HMSXXHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-O-β-和2-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80732-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-O-β-和2-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80732-6

文献信息

• SnCl ₂ ‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors
  作者：Jian Lv、Chun‐Yang Liu、Yang‐Fan Guo、Guang‐Jing Feng、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101565

  日期：2022.9.6

  Based on SnCl2-catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one-pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2-OH/3-OH was developed.

  基于 SnCl 2催化的缩醛化和选择性苯甲酰化，开发了一种高效合成具有 2-OH/3-OH 的正交保护糖基受体的一锅法。
• Oligosaccharide Synthesis by Affinity Separation Based on Molecular Recognition between Podand Ether and Ammonium Ion
  作者：Koichi Fukase、Mamoru Takashina、Yumiko Hori、Daizo Tanaka、Katsunori Tanaka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2005-872269

  日期：——

  the desired tagged compound was separated from the reaction mixture by solid-phase extraction using specific molecular recognition of the tag. The interaction between a crown ether tag and polymer-supported ammonium ion was initially employed for SAS. In the present study, a new SAS method using a podand-type tag, a pseudo-benzo-31-crown-10 structure, was elaborated for oligosaccharide synthesis. The

  我们之前报道了一种称为“基于亲和分离的合成”(SAS) 的新合成方法，其中使用标签的特定分子识别通过固相萃取将所需的标记化合物从反应混合物中分离出来。SAS 最初采用冠醚标签和聚合物负载的铵离子之间的相互作用。在本研究中，详细阐述了一种使用 podand 型标签、pseudo-benzo-31-crown-10 结构的新 SAS 方法用于寡糖合成。podand 标签比相应的冠醚更容易合成。podand 部分通过合适的接头连接到单糖残基上。在用糖基供体对标记的单糖进行糖基化后，对反应混合物进行亲和分离。具有 podand 标签的所需化合物通过 podand 和铵离子之间的亲和力被有效地分离。通过集成微反应器和本 SAS 系统的连续流合成应用于高通量寡糖合成。