p-nitrophenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 58056-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 58056-42-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₈
• 分子量: 479.486
• InChiKey: BCRXBMAKOKXIOT-YGRHAXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-nitrophenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-O-β-和2-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80732-6