ent-Entecavir-di-o-benzyl Ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ent-Entecavir-di-o-benzyl Ether
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,3S,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₃
• 分子量: 457.532
• InChiKey: KROVOOOAPHSWCR-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-Entecavir-di-o-benzyl Ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-9-[(1R*,3S*,4R*)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylidenecyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro

  摘要：

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00594-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Nysted reagent 、 TEA 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ent-Entecavir-di-o-benzyl Ether
  参考文献：
  名称：

  BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro

  摘要：

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00594-x