methyl 2-cyano-3-phenyl-4-phenylsulphonyl-2-butenoate | 95339-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-phenyl-4-phenylsulphonyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl 4-(benzenesulfonyl)-2-cyano-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 95339-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: WKGGSWLZXKHJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 2-cyano-3-phenyl-4-phenylsulphonyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃中氢的亲核取代

  摘要：

  含有离去基团的碳负离子通过加成基诱导的β-消除途径取代亲电子烯烃中的氢。

  DOI：

  10.1039/c39840001195

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in electrophilic alkenes
  作者：Mieczysłlaw Ma̧kosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80963-7

  日期：1991.1

  Carbanions containing leaving groups react in the presence of base with electrophilic alkenes giving products in which vinylic hydrogen is replaced with the carbanion moiety. They are formed via addition - β-elimination pathway analogous to the vicarious nucleophilic substitution in nitroarenes. In some cases, however, the cyclization - ring opening process takes place instead.

  含有离去基团的碳负离子在碱的存在下与亲电子烯烃反应，生成产物，其中乙烯基氢被碳负离子部分取代。它们是通过加成-消除途径形成的，类似于硝基芳烃中的替代性亲核取代反应。但是，在某些情况下，会发生环化-开环过程。