dimethyl 2-p-toluoylmalonate | 99293-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-p-toluoylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)propanedioate
• CAS: 99293-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LRBPFRFPHFWGGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  322.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-p-toluoylmalonate 在 哌啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2-[5-p-toluoyl-3,5-dioxopentyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-1,3-Diketones Containing the Dimethyl Malonate Moiety

  摘要：

  The synthesis of new 1,3-diketones malonates 3 a-j were prepared in good yield from 1,5-diketones 2 a-j by employing the 1,5 --> 1,3 diketone rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397910008086983
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-p-toluoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,3-二酮丙二酸酯中的分子结构和OH⋯O氢键

  摘要：

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.010