5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one | 345657-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one
• CAS: 345657-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03828070
• 分子量: 192.217
• InChiKey: NGUYWDPXSLFAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone p38 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and in vitro p38alpha activity of a novel series of benzimidazolone inhibitors is described. The p38alpha SAR is consistent with a mode of binding wherein the benzimidazolone carbonyl serves as the H-bond acceptor to Met109 of p38alpha in a manner analogous to the pyridine nitrogen of prototypical pyridylimidazole p38 inhibitors. Potent p38alpha activity comparable to that of several previously reported p38 inhibitors is observed for this novel chemotype. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021002986A3

文献信息

• 2,3-DIARYL- OR HETEROARYL-SUBSTITUTED 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL COMPOUNDS
  申请人：Hunziker Daniel

  公开号：US20100249124A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1a to R 1c , R 2 , R 3 and R 5 are as defined in the description and claims and R 4 signifies a bicyclic heteroaryl group or a cyanophenyl group, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a至R1c，R2，R3和R5如描述和权利要求中定义，R4表示双环杂芳基或氰苯基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖、高血压、心血管疾病、肾上腺失调或抑郁症。
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN 5 GENE EXPRESSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1250332A1

  公开（公告）日：2002-10-23
• BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20220389028A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound having formula (I) or (II) for use inhibiting Bax mediated cell death and/or apoptosis.
• US8268820B2
  申请人：——

  公开号：US8268820B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] INHIBITORS OF INTERLEUKIN 5 GENE EXPRESSION<br/>[FR] INHIBITEURS D'EXPRESSION DU GENE DE L'INTERLEUKINE 5
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001044223A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  A method of inhibiting interleukin 5 gene expression in a mammal comprising administering to a mammal in need of such treatment a pharmaceutically effective amount of one or more compounds selected from formula (I) and/or from formula (II).