2-(1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)acetic acid | 864513-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (1,3-Dimethyl-2-oxo-1,3-benzodiazol-5-yl)acetic acid
• CAS: 864513-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WYUQWLMROWXNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)acetic acid 在 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone p38 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and in vitro p38alpha activity of a novel series of benzimidazolone inhibitors is described. The p38alpha SAR is consistent with a mode of binding wherein the benzimidazolone carbonyl serves as the H-bond acceptor to Met109 of p38alpha in a manner analogous to the pyridine nitrogen of prototypical pyridylimidazole p38 inhibitors. Potent p38alpha activity comparable to that of several previously reported p38 inhibitors is observed for this novel chemotype. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1,3-dimethyl-benzimidazol-2-one 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021002986A3

文献信息

• BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20220389028A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound having formula (I) or (II) for use inhibiting Bax mediated cell death and/or apoptosis.
• [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2021002986A3

  公开（公告）日：2021-05-27
• Benzimidazolone p38 inhibitors
  作者：Mark A. Dombroski、Michael A. Letavic、Kim F. McClure、John T. Barberia、Thomas J. Carty、Santo R. Cortina、Csilla Csiki、Alan J. Dipesa、Nancy C. Elliott、Christopher A. Gabel、Crystal K. Jordan、Jeff M. Labasi、William H. Martin、Kevin M. Peese、Ingrid A. Stock、Linne Svensson、Francis J. Sweeney、Chul H. Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.023

  日期：2004.2

  The synthesis and in vitro p38alpha activity of a novel series of benzimidazolone inhibitors is described. The p38alpha SAR is consistent with a mode of binding wherein the benzimidazolone carbonyl serves as the H-bond acceptor to Met109 of p38alpha in a manner analogous to the pyridine nitrogen of prototypical pyridylimidazole p38 inhibitors. Potent p38alpha activity comparable to that of several previously reported p38 inhibitors is observed for this novel chemotype. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.