(+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,3-dione | 1031721-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: 5-(3-(Trifluoromethoxy)phenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,3-dione；5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 1031721-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆NO₃
• 分子量: 403.281
• InChiKey: SJEWQPIIQUAVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,3-dione 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.08h， 生成 (3R,5R)-3-[1-methyl-1-(2-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl)-ethylamino]-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE EN TANT QUE LIGANDS DE CB-1

  摘要：

  公式（I）的CB-1受体逆向激动剂化合物及用于治疗肥胖或与精神分裂症相关的认知障碍的药物组合物。

  公开号：

  WO2009131815A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE EN TANT QUE LIGANDS DE CB-1

  摘要：

  公式（I）的CB-1受体逆向激动剂化合物及用于治疗肥胖或与精神分裂症相关的认知障碍的药物组合物。

  公开号：

  WO2009131815A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 (+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 、 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 (R)-(+)-1-(4-氯苯基)乙胺 、 氢氧化钾 在 水合甲醇 、 Brine 、 甲醇 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 (+/-)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,3-dione 、 resultant product 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 118.0h， 以to obtain 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-[1(R)-(4-chloro-phenyl)-ethylamino]-5 (R)-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one (12.3 g, 47.7%) as a white solid的产率得到(R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-ethylamino]-5-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-DIPHENYL-3-PYRIDINYLAMINO-1,5-DIHYDROPYRROLIDIN-2-ONE AS CB1 RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  公式的化合物和药物组合物通过CB1受体的反向激动机制阻断，对于减少哺乳动物的体重、与精神分裂症相关的认知障碍、减轻抗精神病药物治疗中观察到的治疗后体重增加以及增加生物利用度有用。

  公开号：

  US20100016375A1

文献信息

• 1, 5-DIPHENYL-3-BENZYLAMINO-1, 5-DIHYDROPYRROLIDIN-2-ONE AS CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Coffey David Scott

  公开号：US20090275618A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds and pharmaceutical compositions of Formula (I) by blockade of the CB 1 receptors via an inverse agonism mechanism which are useful for reducing body weight in mammals, cognitive impairment associated with schizophrenia, mitigating treatment emergent weight gain observed during treatment with antipsychotics and have increased bioavailability.

  公式（I）的化合物和药物组合物，通过CB1受体的反向拮抗机制来阻断，对于减轻哺乳动物的体重，减轻与精神分裂症相关的认知障碍，减轻抗精神病药物治疗期间观察到的治疗后体重增加，并具有增加的生物利用度。
• 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  申请人：Schaus John Mehnert

  公开号：US20110034484A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  CB-1 receptor inverse agonist compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity or cognitive impairment associated with schizophrenia.

  公式（I）的CB-1受体反向激动剂化合物和药物组合物，用于治疗肥胖症或与精神分裂症相关的认知障碍。
• WO2008/70305
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,5-DIPHENYL-3-BENZYLAMINO-1,5-DIHYDROPYRROLIDIN 2-ONES AS CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2094684B1

  公开（公告）日：2010-12-22
• 1,5-DIPHENYL-3-PYRIDINYLAMINO-1,5-DIHYDRIOYRROLIDIN-2-ONES AS CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2099784B1

  公开（公告）日：2012-12-12