[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-methoxymethanol | 96429-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-methoxymethanol
• CAS: 96429-70-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: WEISVBCLJDEBKL-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-methoxymethanol 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014