(S,E)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-2-one | 1496558-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 1496558-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZVOHZMNFYPMNMQ-MOVJSRMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S,6R)-(6-methyl-4-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  硼酸的无过渡金属反应：底物控制的共轭加成中的1,3-立体化学诱导

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402262m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸的无过渡金属反应：底物控制的共轭加成中的1,3-立体化学诱导

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402262m

文献信息

• Transition-Metal-Free Reactions of Boronic Acids: 1,3-Stereochemical Induction in the Substrate-Controlled Conjugate Addition
  作者：Silvia Roscales、Víctor Ortega、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/jo402262m

  日期：2013.12.20

  substrate-controlled 1,3-stereoselective conjugate addition of boronic acids and potassium trifluoroborates under metal-free conditions has been developed. This reaction affords bicyclic acetals, which have been used as key intermediates in the stereodivergent synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans.

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。