1,2:3,4-di-O-isopropylidene--3-C-methyl-β-D-psicofuranose | 78136-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene--3-C-methyl-β-D-psicofuranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose
• CAS: 78136-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: TVHWOWKCLRFWJV-RQSQLSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene--3-C-methyl-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸氢铵 、 sodium methylate 、 尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-N-acetate-3-deoxy-2-O-methyl-4,6-di-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HCV activity of 1-(1′,3′-O-anhydro-3′-C-methyl-β-d-psicofuranosyl)uracil

  摘要：

  Synthesis of a novel 1',2'-oxetane-uridine bearing a 2'-C-methyl substituent, [1-(1',3'-O-anhydro-3'-Cmethyl-beta-D-psicofuranosyl)uracil], is described. Key to its construction was the use of 6-O-(p-toluoy1)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-psicofuranose as a nucleosidation substrate, which itself was derived from D-fructose. Anti-HCV activity was examined for the corresponding triphosphate which was not found to be an inhibitor of HCV NS5B 1b wild type polymerase in vitro. The 1',2'-oxetane uridine triphosphate without 2'-C-methyl substitution was similarly inactive, however, the guanosine analog displayed modest inhibition (IC50= 10 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.069
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicopyranose 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene--3-C-methyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-C-甲基-d-乳糖，3-C-甲基-d-果糖和6-脱氧-3-C-甲基-d-乳糖的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2：4,5-二-O-异亚丙基的反应合成3-C-甲基-d-果糖（3）和3-C-甲基-d-果糖的二-O-异亚丙基衍生物描述了具有甲基碘化镁和甲基锂的-β-d-赤-己基-2，3-二氟-2，6-吡喃糖（2）。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3的异构化和其转化成6-脱氧-5-碘衍生物9，然后催化氢化和异亚丙基的水解，得到6-脱氧-3-C-甲基-d-癸糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85229-5