(2S,3S,4R)-3-Hydroxy-4-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid methyl ester | 908608-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-Hydroxy-4-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 908608-59-3
• 化学式: C₇H₉F₃O₇S
• 分子量: 294.205
• InChiKey: LCTCVMKZGXENQF-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-Hydroxy-4-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-3-fluoro-D-xylonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-D-xylono-1,4-lactone 在 吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Hydroxy-4-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• Oxetane δ‐Amino Acids: Chemoenzymatic Synthesis of 2,4‐Anhydro‐5‐<i>N</i>‐(<i>t</i>‐butoxycarbonyl)amino‐<scp>D</scp>‐lyxonic Acid
  作者：Susana Dias Lucas、Hans Iding、André Alker、Hans Peter Wessel、Amélia Pilar Rauter

  DOI：10.1080/07328300600732485

  日期：2006.5.1

  Starting from 1,2-O-isopropylidene-D-xylose, methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate ( 4) was synthesized. Debenzylation and transformation of the primary hydroxyl group yielded methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonate (9). While transesterification of 4 under basic reaction conditions was straightforward, an analogous reaction with 9 was not successful. After screening of several lipases, the enzymatic transesterification of 9 was achieved with lipase L2 from Candida antarctica to furnish the title compound 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonic acid in excellent yield. The stereochemistry at the oxetane ring was proven by an x-ray structure of the intermediate methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate.[GRAPHICS]