3,5-di-O-benzyl-D-Xylono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate | 131139-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-D-Xylono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-xylono-γ-lactone；[(3R,4S,5R)-2-oxo-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131139-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 460.428
• InChiKey: LQZZXZZTIQTCEK-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-Xylono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydride 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-Xylono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7

文献信息

• Oxetane δ‐Amino Acids: Chemoenzymatic Synthesis of 2,4‐Anhydro‐5‐<i>N</i>‐(<i>t</i>‐butoxycarbonyl)amino‐<scp>D</scp>‐lyxonic Acid
  作者：Susana Dias Lucas、Hans Iding、André Alker、Hans Peter Wessel、Amélia Pilar Rauter

  DOI：10.1080/07328300600732485

  日期：2006.5.1

  Starting from 1,2-O-isopropylidene-D-xylose, methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate ( 4) was synthesized. Debenzylation and transformation of the primary hydroxyl group yielded methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonate (9). While transesterification of 4 under basic reaction conditions was straightforward, an analogous reaction with 9 was not successful. After screening of several lipases, the enzymatic transesterification of 9 was achieved with lipase L2 from Candida antarctica to furnish the title compound 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonic acid in excellent yield. The stereochemistry at the oxetane ring was proven by an x-ray structure of the intermediate methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate.[GRAPHICS]
• WITTY, D. R.;FLECT, G. W. J.;VOGT, K.;WILSON, F. X.;WANG, Y.;STORER, R.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4787-4790
  作者：WITTY, D. R.、FLECT, G. W. J.、VOGT, K.、WILSON, F. X.、WANG, Y.、STORER, R.、M+

  DOI：——

  日期：——