N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 1054656-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1054656-82-4
• 化学式: C₃₄H₅₇N₃O₆SSi₃
• 分子量: 720.166
• InChiKey: YPRKRAOFAPQJQG-SSKIFPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-[1-[(2R,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-4-oxothiolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural elucidation of 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)cytosine (4′-thioECyd)

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代-D-核糖醇的实用合成 (5) 描述了1,4-二溴-1,4-二脱氧-2,3,5-三-O-苄基-L-来木糖醇(12)。该方法将我们之前从 D-核糖开始的十一个步骤减少了三个步骤。 1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应D-核糖醇 (6) 在 N4-苯甲酰胞嘧啶存在下大规模提供 4α-硫胞苷衍生物 7b。从所得的 7b 开始，1-(3-C-乙炔基-4-硫代-β-D-呋喃核糖基)胞嘧啶 (4; 4-thioECyd)，其中 4-oxo 同系物 ECyd (3) 是我们课题组开发的一种新型强效抗肿瘤核苷，是通过精心的保护和脱保护程序，以及与三甲基甲硅烷基乙酰化铈的连续反应合成的。本文介绍了 4-thioECyd (4) 和 ECyd (3) 的 X 射线晶体结构。尽管在 C1-2-S4-2 和 C4-2-S4-2 以及 C4-2-S4-S4-C1-2 中观察到键长和角度的显着差异，但每种化合物的整体结构，包括糖褶皱模式和糖基键周围的顺式/反式构象，都是相似的。

  DOI：

  10.1039/b204993g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-D-ribitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural elucidation of 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)cytosine (4′-thioECyd)

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代-D-核糖醇的实用合成 (5) 描述了1,4-二溴-1,4-二脱氧-2,3,5-三-O-苄基-L-来木糖醇(12)。该方法将我们之前从 D-核糖开始的十一个步骤减少了三个步骤。 1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应D-核糖醇 (6) 在 N4-苯甲酰胞嘧啶存在下大规模提供 4α-硫胞苷衍生物 7b。从所得的 7b 开始，1-(3-C-乙炔基-4-硫代-β-D-呋喃核糖基)胞嘧啶 (4; 4-thioECyd)，其中 4-oxo 同系物 ECyd (3) 是我们课题组开发的一种新型强效抗肿瘤核苷，是通过精心的保护和脱保护程序，以及与三甲基甲硅烷基乙酰化铈的连续反应合成的。本文介绍了 4-thioECyd (4) 和 ECyd (3) 的 X 射线晶体结构。尽管在 C1-2-S4-2 和 C4-2-S4-2 以及 C4-2-S4-S4-C1-2 中观察到键长和角度的显着差异，但每种化合物的整体结构，包括糖褶皱模式和糖基键周围的顺式/反式构象，都是相似的。

  DOI：

  10.1039/b204993g