5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine | 263547-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine
• 英文别名: 2-[3-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 263547-22-4
• 化学式: C₄₂H₄₁N₃O₉
• 分子量: 731.802
• InChiKey: BDJQBYYEWOCFRO-WOBWMNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 1,4-噻烷 、 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d

文献信息

• Oligonucleotides Containing Novel 4′-C- or 3′-C-(Aminoalkyl)-Branched Thymidines
  作者：Henrik M. Pfundheller、Torsten Bryld、Carl E. Olsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q

  日期：2000.1.19

  The synthesis of four novel 3′-C-branched and 4′-C-branched nucleosides and their transformation into the corresponding 3′-O-phosphoramidite building blocks for automated oligonucleotide synthesis is reported. The 4′-C-branched key intermediate 11 was synthesized by a convergent strategy and converted to its 2′-O-methyl and 2′-deoxy-2′-fluoro derivatives, leading to the preparation of novel oligonucleotide

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O
• Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  作者：Pia N. Jørgensen、Ulrik S. Sørensen、Henrik M. Pfundheller、Carl E. Olsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a703173d

  日期：——

  Convergent synthesis of β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and their incorporation into β- and α-oligodeoxynucleotides (ODNs) is described. The thermal stabilities of duplexes formed between modified ODNs and complementary single-stranded DNA and RNA have been evaluated. In all cases stable duplexes are formed, but whereas β-ODNs containing β-3′-C-allylthymidine show moderately lowered thermal stability towards both DNA and RNA, α-ODNs containing α-3′-C-allylthymidine show significantly increased thermal stabilities compared with the corresponding β-ODN reference duplexes. Even more stable duplexes towards both DNA and RNA have been obtained using an α-ODN containing one α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine monomer.

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。