ethyl 2-phenoxypyridine-3-carboxylate | 1254691-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-phenoxypyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenoxynicotinate
• CAS: 1254691-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UZNIOOCTUGNFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenoxypyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-苯氧基烟酸
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-phenoxypyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗炎镇痛药2-苯氧基烟酸酰肼的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 2-苯氧基烟酸酰肼并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参考药物的甲芬那酸相比，在末端苯环上具有未取代的苯基/4-吡啶基或 C-4 甲氧基取代基的几种化合物显示出中度至高度的镇痛或抗炎活性。对具有最高抗炎活性的化合物进行体外 COX-1 / COX-2 抑制试验，显示出中等至良好的 COX-1 和弱 COX-2 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900294

文献信息

• Discovery of a new class of glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Elena Koltun、Steven Richards、Vicky Chan、Jason Nachtigall、Hongwang Du、Kevin Noson、Adam Galan、Naing Aay、Art Hanel、Amanda Harrison、Jeff Zhang、Kwang-Ai Won、Danny Tam、Fawn Qian、Tao Wang、Patricia Finn、Kathleen Ogilvie、Jon Rosen、Raju Mohan、Christopher Larson、Peter Lamb、John Nuss、Patrick Kearney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.037

  日期：2011.11

  A novel series of potent inhibitors of glucosylceramide synthase are described. The optimization of biochemical and cellular potency as well as ADME properties led to compound 23c. Broad tissue distribution was obtained following oral administration to mice. Thus 23c could be another useful tool compound for studying the effects of GCS inhibition in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2019055966A2

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are compounds according to Formula (A), and related tautomers and pharmaceutical compositions. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating kidney diseases, using the compounds of Formula (A).