benzylidene-2-phenoxynicotinic acid hydrazide | 474973-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzylidene-2-phenoxynicotinic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Phenoxypyridine-3-carboxylic acid benzylidene-hydrazide；N-(benzylideneamino)-2-phenoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 474973-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: PRODUFPZTAPLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基烟酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzylidene-2-phenoxynicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  抗炎镇痛药2-苯氧基烟酸酰肼的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 2-苯氧基烟酸酰肼并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参考药物的甲芬那酸相比，在末端苯环上具有未取代的苯基/4-吡啶基或 C-4 甲氧基取代基的几种化合物显示出中度至高度的镇痛或抗炎活性。对具有最高抗炎活性的化合物进行体外 COX-1 / COX-2 抑制试验，显示出中等至良好的 COX-1 和弱 COX-2 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900294

文献信息

• Substituted N'-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N'-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030013743A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein Ar 1 , Ar 2 , and R 1 -R 2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代N′-(芳基甲酰基)-苯基肼、N′-(芳基甲酰基)-苄基亚胺和类似物，其由下式I和II表示：其中Ar1、Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中异常细胞的无序生长和扩散。