(3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentan-2-one | 219654-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 219654-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FMSMEOXMCRVDCY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2S,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 6′-Hydroxyarenarol: The Proposed Biosynthetic Precursor to Popolohuanone E
  作者：Rachel H. Munday、Ross M. Denton、James C. Anderson

  DOI：10.1021/jo801404u

  日期：2008.10.17

  The first synthesis of (+)-6'-hydroxyarenarol 3, the proposed biogenetic precursor to popolohuanone E (1), is described. An enantioselective route to key iodide intermediate 12 has been developed allowing the asymmetric synthesis of the known cis-decalin 22. Conditions which allow the removal of the methyl ether protecting groups on the hydroxyarene leaving the exocyclic methylene moiety in tact have

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。