(2R,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3,4-di-O-mesylbutane-1,2,3,4-tetrol | 151852-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3,4-di-O-mesylbutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 151852-41-4
• 化学式: C₉H₁₈O₈S₂
• 分子量: 318.369
• InChiKey: RXCDGTJLTWETBA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3,4-di-O-mesylbutane-1,2,3,4-tetrol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(3S,4R)-3-(Mesyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新的手性构件及其在手性氨基醇的构建中的应用：对映体纯的顺式和反式-3-甲氧基-4-羟基四氢呋喃

  摘要：

  描述了从手性池开始的3-甲磺酰氧基-4-羟基四氢呋喃的对映选择性合成。对映体纯的3-氨基-4-羟基-四氢呋喃的合成说明了这些结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73971-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3,4-di-O-mesylbutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的手性构件及其在手性氨基醇的构建中的应用：对映体纯的顺式和反式-3-甲氧基-4-羟基四氢呋喃

  摘要：

  描述了从手性池开始的3-甲磺酰氧基-4-羟基四氢呋喃的对映选择性合成。对映体纯的3-氨基-4-羟基-四氢呋喃的合成说明了这些结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73971-2

文献信息

• Concise synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-3-(diphenylphosphino)-4-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Armin Boerner、Jens Holz、Jacques Ward、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00076a050

  日期：1993.11