methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 808741-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 808741-13-1
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₂
• 分子量: 889.052
• InChiKey: GCJLSYDRPYTQKJ-HOIAIQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-甘露聚糖的直接化学合成：β-(1→2) 和 β-(1→4) 系列

  摘要：

  β-(1→2)-甘露八糖和 β-(1→4)-甘露六糖的直接合成是通过 4,6-O-亚苄基保护的 β-甘露糖供体报道的。(1→2)-甘露聚糖的合成是通过亚砜偶联方案实现的，而 (1→4)-甘露聚糖是使用类似的硫糖苷/亚磺酰胺方法制备的。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中，糖基化产率和立体选择性随着链长的增加而保持大致恒定，而 (1→2)-甘露聚糖的那些由两个基团组成，形成四基和更高基糖类的产率和选择性始终低于较低同系物的产率和选择性。(1→2)-甘露聚糖合成中三糖后产率的降低归因于n-3残基的空间干扰并且与塌陷一致，早期计算工作预测的无序结构。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中看到的一贯高产率和选择性与...

  DOI：

  10.1021/ja047194t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(苯磺酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-甘露聚糖的直接化学合成：β-(1→2) 和 β-(1→4) 系列

  摘要：

  β-(1→2)-甘露八糖和 β-(1→4)-甘露六糖的直接合成是通过 4,6-O-亚苄基保护的 β-甘露糖供体报道的。(1→2)-甘露聚糖的合成是通过亚砜偶联方案实现的，而 (1→4)-甘露聚糖是使用类似的硫糖苷/亚磺酰胺方法制备的。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中，糖基化产率和立体选择性随着链长的增加而保持大致恒定，而 (1→2)-甘露聚糖的那些由两个基团组成，形成四基和更高基糖类的产率和选择性始终低于较低同系物的产率和选择性。(1→2)-甘露聚糖合成中三糖后产率的降低归因于n-3残基的空间干扰并且与塌陷一致，早期计算工作预测的无序结构。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中看到的一贯高产率和选择性与...

  DOI：

  10.1021/ja047194t