1-(苯磺酰基)哌啶 | 5033-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)哌啶
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)哌啶
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)piperidine；1-benzenesulfonyl-piperidine；1-Benzolsulfonyl-piperidin；1-(benzenesulfonyl)piperidine
• CAS: 5033-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00226699
• 分子量: 225.312
• InChiKey: VRYWBMTXKFQBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.3-97 °C
• 沸点：
  356.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)哌啶 在 cesium fluoride supported on Celite 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到哌啶
  参考文献：
  名称：

  CsF–Celite as an efficient heterogeneous catalyst for sulfonylation and desulfonylation of heteroatoms

  摘要：

  CsF-Celite is found to be as an efficient reusable catalyst for sulfonylation and desulfonylation of heteroatoms. Sulfonamides and N-acylsulfonamides deprotect efficiently in the presence of CsF-Celite under solvent free conditions to give the free amines or amides in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.04.005
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-2-piperidone 在 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(苯磺酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  An efficient protocol for the selective reduction of benzenesulfonyllactam to benzenesulfonyl cyclic amine

  摘要：

  The selective reduction of N-benzenesulfonylpiperidin-2-one to N-benzenesulfonylpiperidine was accomplished through the use of NaBH4 with either ZrCl4 or SnCl4 and by silane-mediated two-step reductions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00696-5
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 1-(苯磺酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Facile One-Pot Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Sulfonamides
  作者：Rina Pandya、Takashi Murashima、Livio Tedeschi、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo034643j

  日期：2003.10.1

  A series of arene and heteroarene sulfonamides were prepared in one vessel from aryl and heteroaryl bromides via conversion into the corresponding Grignard reagents using either magnesium or isopropylmagnesium chloride and subsequent reaction with sulfur dioxide, sulfuryl chloride, and an amine.

  在一个容器中，由芳基和杂芳基溴化物通过使用镁或异丙基氯化镁转化为相应的格氏试剂，然后与二氧化硫，硫酰氯和胺反应，制备了一系列芳烃和杂芳基磺酰胺。
• Arenesulfonylheterocycles (I): Synthesis and reactions of 2-benzenesulfonyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones with amines
  作者：Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Hyun A. Chung、Yong-Jin Yoon、Woo Song Lee、Sung-Kyu Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570390129

  日期：2002.1

  The direct sulfonylation of 4,5-dichloropyridazin-3-ones with some benzenesulfonyl chlorides in the presence of base in tetrahydrofuran gave only the corresponding N-sulfonylated product. The reaction of 2-benzenesulfonyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones with some aliphatic amines under neutral conditions afforded 5-alkylamino-2-benzenesulfonyl-4-chloropyridazin-3-ones and/or the corresponding N-alkyl

  在碱存在下，在四氢呋喃中用一些苯磺酰氯直接将4,5-二氯哒嗪-3-酮磺酰化，仅得到相应的N-磺酰化产物。2-苯磺酰基-4，5-二氯哒嗪-3-酮与一些脂族胺在中性条件下的反应得到5-烷基氨基-2-苯磺酰基-4-氯哒嗪-3-酮和/或相应的N-烷基-苯磺酰胺。
• Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols
  作者：Gabriele Laudadio、Efstathios Barmpoutsis、Christiane Schotten、Lisa Struik、Sebastian Govaerts、Duncan L. Browne、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b02266

  日期：2019.4.10

  continuous development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups. Herein, we report an environmentally benign electrochemical method which enables the oxidative coupling between thiols and amines, two readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation is completely driven by electricity, does not require any sacrificial reagent or additional catalysts

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。

表征谱图