methyl 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-2-(1-imidazoyl)thiocarbonyloxy-D-xylofuranoside | 219661-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-2-(1-imidazoyl)thiocarbonyloxy-D-xylofuranoside
• CAS: 219661-89-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: IVEPBRWKNGFTEZ-VNYJYPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-2-(1-imidazoyl)thiocarbonyloxy-D-xylofuranoside 在 苯磺酰胺 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-deoxy-4-thio-α-L-ribofuranosyl)-N4-benzoyl-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives BearingS-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups

  摘要：

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004318
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-2-(1-imidazoyl)thiocarbonyloxy-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives BearingS-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups

  摘要：

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004318