(1R,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethynyl-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-ol | 864359-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethynyl-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-ol
• CAS: 864359-48-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: BNNFTHMJRJMHEW-LAQRGFTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethynyl-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 243.5h， 生成 (20R)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895
• 作为产物：
  描述：

  乙炔锂乙二胺配合物 、 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethynyl-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895

文献信息

• OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring
  作者：Yagamare Fall、Carlos Fernández、Ousmane Diouf、Edelmiro Momán、Generosa Gómez

  DOI：10.1055/s-2005-869895

  日期：——

  Diols 11 and 12, potential building blocks for the synthesis of 20-epi-OCT, and analogues modified at C-21 and the D-ring, were efficiently synthesized using Pd(II)-catalyzed oxidative rearrangement of propargylic acetate 7.

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。