17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene | 87834-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
• 英文别名: (8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-phenylmethoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 87834-69-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂
• 分子量: 388.55
• InChiKey: QUSIIIIJVNENPK-WKAQUBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 硼烷 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 13β-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18, 19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3-oxo desogestrel)

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone, 3-keto-desogestrel (1), with the total yield of 10% starting from d-13-beta-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-beta-ol (3) is described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,5(10),8-异构体的异构化合成甾体 1,3,5(10),9(11)-四烯的设计 - 溶剂系统的影响

  摘要：

  在乙酸存在下，1,3,5(10),8-四烯类固醇在苯或甲苯中的对甲苯磺酸催化异构化被建立为一种简单的高产率（85 类似于 89%）程序来合成相应的 9(11)-异构体。为设计新的反应介质讨论了溶剂化效应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003846

文献信息

• 一种去氧孕烯药物中间体的合成方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN105541948A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种去氧孕烯药物中间体的合成方法，包括以下步骤：以化合物I为原料，经17位羟基进行保护得到化合物II；将化合物II在酸性混合溶剂中回流得到化合物III；化合物III经羟基化反应得到化合物IV；化合物IV经氧化物氧化得到去氧孕烯药物中间体V。本发明的制备方法简单、反应条件温和，收率较高。