methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-L-idopyranosiduronate | 945224-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-L-idopyranosiduronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-ethylsulfanyl-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 945224-48-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₉S
• 分子量: 524.632
• InChiKey: QQIYJMHVSAKFKZ-KEZASDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-L-idopyranosiduronate 、 异丙醇 在 二甲基二硫 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 iso-propyl (methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyluronate) 、 iso-propyl (methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-L-idopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differentially Protected Glucosamine Building Blocks and Their Evaluation as Glycosylating Agents

  摘要：

  The modular assembly of heparin oligosaccharides requires glucosamine building blocks with amine protecting groups for a-selective glycosylations that can be readily removed. The synthesis of N-4-nitrobenzensulphonamide (nosyl)- and N-2,4-dinitrophenyl (DNP)-protected glucosamine building blocks and their evaluation as glycosylating agents is described. The N-nosyl-protected glucosamine building blocks were challenging to prepare and their glycosylations resulted in inseparable mixtures of products. The N-DNP-protected glucosamines, however, were readily synthesized and resulted in a-selective couplings to protected L-iduronic acid derivatives.

  DOI：

  10.1080/07328300903105108
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S)-5-cyano-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxypentan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl ethyl-2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141