(S)-N-benzhydryl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide | 1421697-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzhydryl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1421697-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 352.5
• InChiKey: OEPJFUPZWJKXTG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzhydryl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide 、 3,5-双(三氟甲基)苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以542 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子结合催化将N-叔丁基hydr偶氮对映体和非对映体选择性亲核加成到异喹啉鎓离子上

  摘要：

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202012861
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯甲基)甲胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-N-benzhydryl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination
  作者：Adam R. Brown、Christopher Uyeda、Carolyn A. Brotherton、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja402893z

  日期：2013.5.8

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.