(R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone | 84986-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 84986-28-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZSYLSLUMVHPZLE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 69.04h， 生成 methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTACYCLINES SYNTHÉTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2013040068A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 四碘甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW SULFUR-CONTAINING PROSTAGLANDIN I<SUB>1</SUB>
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Atsuo Hazato、Takeo Oba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1248/cpb.30.1102

  日期：1982.3.25

  A synthesis of 4-thia-PGI1 involving addition of alkylsulfenyl chloride to allylcyclopentanol and spontaneous intramolecular cyclization is described.

  本文描述了一种合成4-thia-PGI1的方法，该方法涉及将烷基硫酰氯与烯丙基环戊醇反应，并进行自发的分子内环化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Process for the preparation of optically active Beraprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10421737B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl-Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种以外消旋贝前列素烷基酯为原料，通过水解、对映体酯化、制备二酰-贝前列素酯非对映异构体及其分离和水解制备式（I）光学活性贝前列素的新工艺。
• [EN] PROSTAGLANDIN SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2005058812A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• UEHDA, YUDZI;MINAMII, MASAESI
  作者：UEHDA, YUDZI、MINAMII, MASAESI

  DOI：——

  日期：——