1-benzoylcyclobutane-1-carbonitrile | 1864003-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzoylcyclobutanecarbonitrile
• CAS: 1864003-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DRXSNPVJXSUNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylcyclobutane-1-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl 2-[3-(1-cyanocyclobutyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED VINYL AND ALKYNYL CYANOCYCLOALKANOLS AND VINYL AND ALKYNYL CYANOHETEROCYCLOALKANOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS

  摘要：

  通式（I）的取代乙烯基和炔基氰基环戊醇和乙烯基和炔基氰基杂环烷基醇或其盐，其中[X—Y]，Q，R1，R2，A1，A2，V，W，m和n均如描述中定义的那样，其制备方法以及用于增强植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量的用途。

  公开号：

  US20170197910A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 (1-溴环丁基)-苯基甲酮 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-benzoylcyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Substituted cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes as active substances against abiotic plant stress
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10322995B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Substituted cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes as active substances against abiotic plant stress Cyanocycloalkylpenta-2,4-dienes, cyanocycloalkylpent-2-en-4-ynes, cyanoheterocyclylpenta-2,4-dienes and cyanoheterocyclylpent-2-en-4-ynes of the general formula (I) or salts thereof where [X-Y], Q, R1, R2, A1, A2, V, W, m and n are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  取代的氰基环烷基戊-2,4-二烯、氰基环烷基戊-2-烯-4-炔、氰基杂环烷基戊-2,4-二烯和氰基杂环烷基戊-2-烯-4-炔作为抗植物非生物胁迫的活性物质 通式（I）的氰基环烷基戊-2,4-二烯、氰基环烷基戊-2-烯-4-炔、氰基杂环戊-2,4-二烯和氰基杂环戊-2-烯-4-炔或它们的盐 其中，[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m 和 n 各如说明中所定义，其制备工艺和用途用于提高植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• SUBSTITUIERTE VINYL- UND ALKINYL-CYANOCYCLOALKANOLE SOWIE VINYL- UND ALKINYL-CYANOHETEROCYCLYLALKANOLE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3169662A1

  公开（公告）日：2017-05-24
• SUBSTITUIERTE CYANO-CYCLOALKYLPENTA-2,4-DIENE, CYANO-CYCLOALKYLPENT-2-EN-4-INE, CYANO-HETEROCYCLYLPENTA-2,4-DIENE UND CYANO-HETEROCYCLYLPENT-2EN-4-INE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3172187A1

  公开（公告）日：2017-05-31