(1-溴环丁基)-苯基甲酮 | 51175-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-溴环丁基)-苯基甲酮
• 英文名称: α-bromocyclobutyl phenyl ketone
• 英文别名: 1-bromo-1-benzoylcyclobutane；(1-Bromocyclobutyl)(phenyl)methanone；(1-bromocyclobutyl)-phenylmethanone
• CAS: 51175-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: QRQXQUHNYPUQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴环丁基)-苯基甲酮 生成 (1-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropylmethanol derivatives bearing electronegative substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a038
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-溴环丁基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409

文献信息

• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Synthesis of substituted cyclic ethers from halo ketones and halo aldehydes by palladium-catalyzed coupling with organotin reagents
  作者：I. Pri-Bar、P. S. Pearlman、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a037

  日期：1983.12
• Electron spin resonance studies of monoamine oxidase B. First direct evidence for a substrate radical intermediate
  作者：Kemal Yelekci、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja00185a059

  日期：1989.2