methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate | 1461641-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
• CAS: 1461641-33-7
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₁₁
• 分子量: 767.833
• InChiKey: WSJIGIOSXNGARA-RUHOZYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosiduronic acid 在 N-甲酰吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  调节α-糖苷键形成过程中2-Azido-2-deoxyglycosyl施主的糖基酰亚胺中间体的反应性

  摘要：

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol402519c