methyl (2'-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 185380-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2'-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl este；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(2-methoxyethyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxyethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 185380-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₁
• 分子量: 392.36
• InChiKey: VBXCJZNNZWNFJU-GRYWWWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O1-<2-Methoxy-ethyl>-β-D-glucopyranuronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-2-bromo-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 生成 methyl (2'-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Stereoselective <i>O</i> ‐Glycosylations by Pyrylium Salt Organocatalysis**
  作者：Michael Martin Nielsen、Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/anie.202115394

  日期：2022.2

  A glycosylation method for non-specialists: Commercially available pyrylium salts catalyze stereoselective glycosylation reactions with trichloroacetimidate electrophiles. A wide range of phenolic nucleophiles are compatible with the procedure. The standard conditions involve mixing three components at ambient conditions and proceed with minimal formation of undesired by-products.

  非专业人士的糖基化方法：市售的吡喃盐催化立体选择性糖基化反应与三氯乙酰亚胺酯亲电子试剂。多种酚类亲核试剂与该程序兼容。标准条件包括在环境条件下混合三种组分，并以最少的不希望的副产物形成进行。