methyl 3-formyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-6-carboxylate | 187682-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 187682-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: XHBNIKRHUDSXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-3-[(3-formyl-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aziridinyl Radicals:  An Application to the Synthesis of the Core Nucleus of FR-900482

  摘要：

  An asymmetric route to the core nucleus of the antitumor agent FR-900482 utilizes the cyclization of an aziridinyl radical into a functionalized indole nucleus. The route employs a selective Polonovski reaction and the Hootele-Dmitrienko rearrangement to install two oxygen atoms.

  DOI：

  10.1021/jo961992n
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 镍 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-formyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aziridinyl Radicals:  An Application to the Synthesis of the Core Nucleus of FR-900482

  摘要：

  An asymmetric route to the core nucleus of the antitumor agent FR-900482 utilizes the cyclization of an aziridinyl radical into a functionalized indole nucleus. The route employs a selective Polonovski reaction and the Hootele-Dmitrienko rearrangement to install two oxygen atoms.

  DOI：

  10.1021/jo961992n

文献信息

• Chiral Aziridinyl Radicals:  An Application to the Synthesis of the Core Nucleus of FR-900482
  作者：Frederick E. Ziegler、Makonen Belema

  DOI：10.1021/jo961992n

  日期：1997.2.1

  An asymmetric route to the core nucleus of the antitumor agent FR-900482 utilizes the cyclization of an aziridinyl radical into a functionalized indole nucleus. The route employs a selective Polonovski reaction and the Hootele-Dmitrienko rearrangement to install two oxygen atoms.