Diethyl [cyano(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate | 87361-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Diethyl [cyano(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 87361-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: BUBYKDOUGJEWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [cyano(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate 在 (R)-xylyl-BINAP palladium complex 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₃H₁₇FNO₄P 、 C₁₃H₁₇FNO₄P
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Electrophilic Fluorination of α-Cyanoalkylphosphonates ­Catalyzed by Chiral Palladium Complexes

  摘要：

  研究了手性钯配合物催化的α-氰基烷基膦酸酯的催化对映选择性氟化反应。在温和反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为电亲和氟化试剂处理α-氰基烷基膦酸酯，获得了相应的α-氟化α-氰基烷基膦酸酯，产率良好且对映体过量高（80-91%）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977436
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到Diethyl [cyano(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.

  摘要：

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1513

文献信息

• Kim, Dae Young; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 953 - 958
  作者：Kim, Dae Young、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;KATOH, EISAKU;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1513-1517
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KATOH, EISAKU、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• KIM, DAE YOUNG;YOUNG, OH DONG, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 8, 953-957
  作者：KIM, DAE YOUNG、YOUNG, OH DONG

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Electrophilic Fluorination of α-Cyanoalkylphosphonates ­Catalyzed by Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Young Kang、Min Cho、Sun Kim

  DOI：10.1055/s-2007-977436

  日期：2007.4

  The catalytic enantioselective fluorination of α-cyano­alkylphosphonates catalyzed by chiral palladium complexes was examined. Treatment of α-cyanoalkylphosphonates with N-fluoro­benzenesulfonimide as the electrophilic fluorinating reagent under mild reaction conditions afforded the corresponding α-fluorinated α-cyanoalkylphosphonates in excellent yields with high enantiomeric excesses (80-91%).

  研究了手性钯配合物催化的α-氰基烷基膦酸酯的催化对映选择性氟化反应。在温和反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为电亲和氟化试剂处理α-氰基烷基膦酸酯，获得了相应的α-氟化α-氰基烷基膦酸酯，产率良好且对映体过量高（80-91%）。
• Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.
  作者：Takao SAKAMOTO、Eisaku KATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1513

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed condensation of aryl halides with the sodium salts of phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphonate in dimethoxyethane gave the corresponding α-phenylsulfonylareneacetonitriles and diethyl arylcyanomethylphosphonates in good yields.The α-phenylsulfonylareneacetonitriles were easily desulfonylated with zinc to give the areneacetonitriles, and the arylcyanomethylphonates were converted to the alkylideneareneacetonitriles by means of the Horner-Emmons reaction.

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。