benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-gluco-pyranoside | 27851-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-gluco-pyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27851-30-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: YEELBAWKPSBSET-SQGINLDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-gluco-pyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 D-gluco-pyranosyl-6,6'-D-gluco-pyranuronate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖-吡喃糖基-（6,6'）-D-葡萄糖-吡喃二酸酯的合成和构象分析，一种用于糖间6,6'-酯键的模型化合物

  摘要：

  从d-葡萄糖分五个步骤完成了6,6'-酯连接的二糖类似物模型化合物的合成，并且具有关键的氧化酯化转化特性。合成的d-葡萄糖-吡喃糖基-（6,6'）-d-葡萄糖-吡喃醛酸酯在D2O中使用NMR光谱表征。利用实验数据和分子动力学模拟（TIP3P，水），建立了化合物构象行为的模型。比较了6,6'-酯键对溶液相结构的影响与先前报道的在二糖类似物中的6,6'-醚键的影响。基于建立的模型，发现酯键对分子的整体形状具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.005
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 氯仿 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1848,1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。
• A Novel Selectfluor-Mediated Regioselective <i>O</i>-Benzyl Ether Acetolysis of Perbenzylated Monosaccharides
  作者：Marlon S. Tambie、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/07328303.2015.1108423

  日期：2015.11.22

  Selectfluor, a source of the super electrophile F+, has replaced conventional reagents that supply F+ for fluorination due to its attractive physical and chemical properties. This study is the first report of using Selectfluor as a debenzylating reagent. Selectfluor has been found to effect regioselective O- benzyl acetolysis from the per-O-benzylated derivatives of glucose and mannose, which are among the most commonly occurring monosaccharides. For both derivatives, one equivalent of Selectfluor first cleaves the primary benzyl, while a second equivalent subsequently removes the anomeric benzyl. Regioselective removal at higher equivalents proved difficult, with complex mixtures being obtained. The reaction proceeded under mild conditions with good yields and high regioselectivity, resulting in quick access to partially benzylated monosaccharide derivatives. This study provides shortened access to attractive building blocks for oligosaccharide synthesis.
• An expedient synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-mannopyranoside
  作者：Wallach Lu、Latifeh Navidpour、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.013

  日期：2005.5

  An efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside, a widely used building block in carbohydrate chemistry, is described. The key step is the selective debenzylation-acetylation of perbenzylated beta-glucose using ZnCl2-Ac2O-HOAc. This approach was also used to affect an efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lorentzen, Jens Peter; Helpap, Barbara; Lockhoff, Oskar, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1731 - 1732
  作者：Lorentzen, Jens Peter、Helpap, Barbara、Lockhoff, Oskar

  DOI：——

  日期：——