2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>chinolizinon-(9) | 23365-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>chinolizinon-(9)
• 英文别名: (+/-)-9-oxocryptopleurinone；2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydrophenanthro[9,10-b]quinolizin-9-one
• CAS: 23365-51-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: JCBCYBVZVHRWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>chinolizinon-(9) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>chinolizinon-(9)
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1

文献信息

• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。
• Directed metalation of tertiary benzamides. Abbreviated syntheses of phenanthro-quinolizidine and -indolizidine alkaloids
  作者：M. Iwao、M. Watanabe、S.O. de Silva、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82903-8

  日期：1981.1

  Short synthesis of the alkaloids cryptopleurine () and antofine () via directed metalation of the common phenanthrene amide are described.

  描述了通过普通菲酰胺的定向金属化对生物碱隐藻醚（）和antofine（）的简短合成。
• General synthesis of phenanthroindolizidine, phenanthroquinolizidine, and related alkaloids: preparation of (.+-.)-tylophorine, (.+-.)-cryptopleurine, (.+-.)-septicine, and (.+-.)-julandine
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00187a022

  日期：1984.6
• Synthesis of (±)-julandine and (±)-cryptopleurine
  作者：Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90476-9

  日期：1981.1