2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline | 856090-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylalanine；2-(4,6-dimethylquinolin-2-yl)-4-methylphenylamine；2-(4,6-dimethyl-[2]quinolyl)-4-methyl-aniline；2-(4,6-Dimethyl-[2]chinolyl)-4-methyl-anilin；2-(4,6-Dimethylquinolin-2-yl)-4-methylaniline
• CAS: 856090-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: YROYEQQMJVJYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 acetic acid-[2-(4,6-dimethyl-[2]quinolyl)-4-methyl-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Giacalone, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 124,127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(trimethylsilylethynyl)aniline 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u

文献信息

• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位
• Gold(III) Chloride Catalyzed Intermolecular Dimerization of 2-Ethynylanilines: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：P. Perumal、C. Praveen、S. Jegatheesan

  DOI：10.1055/s-0029-1217961

  日期：2009.10

  An unprecedented gold(III)-catalyzed intermolecular dimerization of 2-ethynylanilines possessing terminal triple bond offers a general synthetic pathway to a wide range of highly substituted quinolines.

  具有末端三键的 2-乙炔苯胺的前所未有的金 (III) 催化分子间二聚化为广泛的高取代喹啉提供了通用合成途径。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130112920A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electro-luminescent devices, comprising these metal complexes. M(L)n(L′)m formula (1), where the compound contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，化合物具有M(L)n(L′)m公式（1），其中该化合物包含公式（2）的M(L)n基团。
• Direct Synthesis of Polysubstituted Quinoline Derivatives by InBr₃-Promoted Dimerization of 2-Ethynylaniline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo060245f

  日期：2006.4.1

  InBr3 promotes the dimerization of 2-ethynylaniline derivatives containing an unsubstituted terminal carbon leading to the production of polysubstituted quinoline derivatives in good yield.
• US9331290B2
  申请人：——

  公开号：US9331290B2

  公开（公告）日：2016-05-03