2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline | 856090-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylalanine；2-(4,6-dimethylquinolin-2-yl)-4-methylphenylamine；2-(4,6-dimethyl-[2]quinolyl)-4-methyl-aniline；2-(4,6-Dimethyl-[2]chinolyl)-4-methyl-anilin；2-(4,6-Dimethylquinolin-2-yl)-4-methylaniline
• CAS: 856090-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: YROYEQQMJVJYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 acetic acid-[2-(4,6-dimethyl-[2]quinolyl)-4-methyl-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Giacalone, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 124,127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(trimethylsilylethynyl)aniline 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-(4,6-dimethyl-2-quinolinyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u

文献信息

• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Intermolecular Dimerization of 2-Ethynylanilines: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：P. Perumal、C. Praveen、S. Jegatheesan

  DOI：10.1055/s-0029-1217961

  日期：2009.10

  An unprecedented gold(III)-catalyzed intermolecular dimerization of 2-ethynylanilines possessing terminal triple bond offers a general synthetic pathway to a wide range of highly substituted quinolines.

  具有末端三键的 2-乙炔苯胺的前所未有的金 (III) 催化分子间二聚化为广泛的高取代喹啉提供了通用合成途径。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130112920A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electro-luminescent devices, comprising these metal complexes. M(L)n(L′)m formula (1), where the compound contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，化合物具有M(L)n(L′)m公式（1），其中该化合物包含公式（2）的M(L)n基团。
• Direct Synthesis of Polysubstituted Quinoline Derivatives by InBr₃-Promoted Dimerization of 2-Ethynylaniline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo060245f

  日期：2006.4.1

  InBr3 promotes the dimerization of 2-ethynylaniline derivatives containing an unsubstituted terminal carbon leading to the production of polysubstituted quinoline derivatives in good yield.
• US9331290B2
  申请人：——

  公开号：US9331290B2

  公开（公告）日：2016-05-03